Das Leben der attraktiven und leicht neurotischen New Yorker Journalistin Jessica Stein (Jennifer Westfeldt) ist eine einzige Katastrophe.
Als ihr Bruder sich verlobt und ihre beste Freundin schwanger wird, steigt ihr Frustpotential ins Grenzenlose. Gibt es denn für sie niemanden in diesem Universum, in den sie sich verlieben kann?
Nach diversen Blind-Date-Pleiten macht eine Kontaktanzeige sie neugierig: Frau sucht Frau. Sie lernt die Galeristin Helen (Heather Juergensen) kennen und entdeckt ungeahnte Gefühle der etwas anderen Natur……